Фамилия Драго — редкий случай в русском ономастиконе. Она почти не встречается в старых переписных книгах и не имеет типичных славянских суффиксов (-ов, -ин, -ский), что сразу указывает на её нерусское происхождение. Скорее всего, перед нами фамилия, принесённая в Россию из Западной или Южной Европы, либо искусственная, книжная.

Первая и самая очевидная версия — итальянская. В итальянском языке «drago» означает «дракон». В средневековой Италии это было и прозвище (для воина, сурового человека или того, кто держал трактир с вывеской дракона), и личное имя (Драго — уменьшительное от Убальдо, Бонифачо и других имён с корнем «walda» — править). В Россию такая фамилия могла попасть с итальянскими архитекторами, художниками или купцами, работавшими при дворе в XVIII–XIX веках. Второй вариант — южнославянский, где «драго» значит «дорогой, милый». В Сербии, Хорватии, Болгарии это и имя, и основа для фамилий (Драгич, Драгович). В этом случае фамилию могли принести переселенцы из балканских земель, бежавшие от османов или переехавшие в Российскую империю в XIX веке.

Есть и третья, более спорная гипотеза — искусственное происхождение. В семинарской среде XVIII века было принято переводить фамилии на латынь или греческий. Фамилия Драго могла возникнуть как перевод фамилии Змеев или Драконов — «draco» по-латыни «дракон». Такие «кабинетные» фамилии давали ученикам духовных семинарий, и они нередко были однословными, без русских суффиксов. Правдоподобность этой версии подкрепляется тем, что в дореволюционных адрес-календарях фамилия Драго изредка встречается именно среди духовенства.

По сословному составу судить сложно: фамилия редкая и не массовая. Скорее всего, её носители — потомки либо иностранных специалистов, обрусевших за два-три поколения, либо выходцев с Балкан, либо священников с «учёной» фамилией. География — разрозненно по всей России, без выраженного гнезда, что тоже говорит в пользу пришлого или искусственного характера. Однокоренные русские фамилии (Драгунов, Драконов) имеют другую историю — они образованы от нарицательных слов, а Драго стоит особняком, как прямой заимствованный корень.