Фамилия Драгола — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В русской ономастике она не укладывается в стандартные модели на -ов, -ин или -ский, что сразу наводит на мысль: либо это позднее заимствование, либо фамилия, записанная на слух в искажённом виде.

Первое, что приходит в голову, — связь с южнославянскими языками, особенно с сербским и хорватским. В них основа «драг» означает «милый, дорогой». Суффикс «-ола» в славянских фамилиях встречается редко, но может быть вариантом адаптации фамилий типа Драгойлович или Драголюб. Если предок носителя был выходцем с Балкан, фамилия могла сократиться или упроститься при записи в русских документах.

Вторая версия — искусственное или канцелярское происхождение. В XIX веке при переписях или выдаче паспортов фамилии нередко искажали. Драгола могла возникнуть из более длинной формы, например, Драголин или Драгольский, если чиновник записал её на слух, отбросив окончание. Такое встречалось у крестьян, которые сами не знали точного написания.

Третья, менее вероятная гипотеза — связь с литовским или польским корнем. В польском «dragi» — «дорогой», а суффикс «-ola» встречается в фамилиях вроде Косола или Венгола, но это скорее исключение. Для польской ономастики типичнее окончания -ский, -ич.

География фамилии Драгола сегодня размыта. В современных базах данных она встречается единично, преимущественно на юге России и в Украине, что косвенно подтверждает версию о балканских корнях или о переселенцах из Австро-Венгрии.

С точки зрения словообразования фамилия стоит особняком: в ней нет привычного русского суффикса принадлежности. Это либо прозвищная модель (прозвище Драгола — «дорогой человек»), либо усечённая форма от фамилии на -ович. Однозначного ответа нет, но наиболее правдоподобным выглядит именно балканский след — через прозвище или адаптированную фамилию переселенца.