Фамилия Драгой — редкий пример, где славянское и румынское начала сошлись в одном слове. Проще всего объяснить её из славянского корня «драг-», то есть «дорогой». Так могли назвать долгожданного, любимого ребёнка — ласковое домашнее имя, которое со временем закрепилось за родом. Но есть и вторая, менее очевидная версия: в румынском языке есть глагол draga — «очищать дно (залива, реки)» и существительное dragă — «землечерпалка». Если принять эту гипотезу, прозвище Драгой относилось к «профессиональным» именованиям: основатель фамилии мог заниматься очистительными или земляными работами.

Какая из версий правдоподобнее? Первая — про «дорогого» — встречается в славянской антропонимии чаще. Ласкательные имена на -ой (Милой, Драгой, Родой) известны по древнерусским памятникам и южнославянским говорам. Вторая версия возможна, но только если семья долго жила в зоне контакта с румынским языком — например, на Буковине, в Молдавии или на юге современной Украины. Там фамилия Драгой действительно встречается, и для тех мест профессиональное толкование не выглядит натяжкой.

Фамилия образована без суффикса — от полной формы прозвища Драгой. Это нечастая модель: обычно такие имена «обрастали» -ов или -ин, но здесь основа осталась в чистом виде. По этой же модели сложились фамилии Милой, Хитрово, Благой — все они хранят древнюю форму прилагательного или прозвища в именительном падеже.

Однокоренных фамилий много: Драгин, Драгов, Драгоев, Драгун. Но Драгой стоит особняком — в ней нет ни суффикса принадлежности, ни переоформления, только само слово, которое когда-то было именем или прозвищем.