Фамилия Драгинский — одна из тех, где сразу видна польская или западнорусская огласовка. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в Российской империи такие фамилии к XIX веку могли носить и мещане, и духовенство, и крестьяне, получившие её при переписи. Главный вопрос — от какого корня образована основа «Драгин».

Самая прямая версия: от топонима — названия населённого пункта. В Польше есть несколько мест с корнем Drag-: например, деревни Драги (Dragi) или Драгинек (Draginek). В этом случае фамилия Драгинский означает «выходец из Драгов» или «принадлежащий к поместью Драгин». Такие фамилии по модели «название места + -ский» типичны для польской шляхты, которая часто брала фамилию по имени своего имения. Если предок был из Великого княжества Литовского, возможна и белорусская огласовка — Драгинский мог появиться от села Драгичи или Драгин.

Второй вариант, менее очевидный: основа от прозвища. В южнославянских языках «драг» значит «дорогой, милый». У южных славян (сербов, болгар) фамилии на -ский встречаются редко, но через польское или украинское посредничество такое прозвище могло закрепиться. Однако для фамилии Драгинский это маловероятно: суффикс -ский почти всегда привязан к географии, а не к личному качеству. Скорее всего, «Драг» — это сокращение от славянского имени Драгомир или Драгослав, которое в Польше и на Волыни давали ребёнку, а потом от его имени образовали фамилию для потомков.

Есть и редкая, но стоящая упоминания версия: связь с литовским словом drągus — «смелый, отважный». В зоне литовско-польского пограничья (современные Гродненская, Витебская области) фамилии с корнем Drag- могли возникнуть под балтским влиянием. Но тогда форма скорее была бы Драгутис или Драгаускас, а Драгинский — уже полонизированный вариант.

В написании фамилии путаницы почти нет. Ударение обычно на втором слоге: Дра́гинский, хотя в польском произношении акцент смещается на предпоследний слог — Драги́ньский. Встречается вариант Драгинский с одним «н» (вместо двойного в суффиксе), что может указывать на русскую адаптацию XIX века, когда польское -ski переписывали как -ский, теряя этимологическую двойную согласную.

Социальный контекст: если фамилия подлинная, а не искусственная (как семинарские фамилии вроде Преображенский), то её носители почти наверняка происходят из мелкопоместной шляхты или однодворцев западных губерний. В метрических книгах XIX века Драгинских чаще всего можно встретить на территории бывшего Царства Польского, в Гродненской и Минской губерниях. Крестьян с такой фамилией почти нет — суффикс -ский для них был нетипичен, пока после отмены крепостного права его не начали давать массово, но тогда Драгинский уже был занят как «шляхетская» фамилия.