Фамилия Драгая — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание окончанием. Это не типичная русская фамилия на -ов или -ин, а притяжательное прилагательное женского рода, образованное от прозвища или личного имени. По сути, это форма ответа на вопрос «чья?»: Драгая — значит «принадлежащая Драгому», жена или вдова человека по прозвищу Драгой.

Корень здесь — общеславянское «драг-», то есть «дорогой, любимый, ценный». В древнерусском языке слово «драгъ» имело то же значение, что и современное «дорогой», но с оттенком нежности и уважения. Прозвище Драгой могли дать либо любимому мужу, либо желанному долгожданному ребенку, либо человеку, который отличался щедростью или особым расположением окружающих. В южнославянских языках (сербском, болгарском) «драг» — распространенное личное имя, и фамилия Драгая может быть следствием миграции или смешения культур.

С точки зрения словообразования, фамилия Драгая застыла в форме родительного падежа женского рода. Такие фамилии характерны для юга России и Украины, где была распространена модель «жена такого-то»: Драгая, Милая, Родная. В официальных документах XIX века женщину часто записывали по мужу — «вдова Драгая» или «жена Драгая», а затем форма закрепилась как наследственная фамилия для всех потомков, независимо от пола.

Встречается фамилия и в варианте Драгой (мужская форма) — у носителей, чьи предки не перешли на общерусскую модель на -ов. Географически Драгая чаще всего фиксируется в Ростовской области, Краснодарском крае и на востоке Украины — регионах, где оседали выходцы из южнорусских губерний и украинские казаки. Встречается и в Беларуси, но реже.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, Драгая стоит особняком. Драгунов, Драгин, Драгоценов — все они образованы по продуктивным моделям, а Драгая сохранила архаичную грамматическую форму, что делает её лингвистическим маркером: по ней можно определить, что предки носителя жили в среде, где притяжательные фамилии на -ая не вытеснились стандартными патронимами.