Фамилия Драговский звучит так, будто за ней стоит что-то твёрдое, резкое — и это ощущение не обманывает. В её основе лежит прозвище Драгой, образованное от глагола «драть» (рвать, сечь, наказывать). В древнерусском языке «драгой» — человек, который дерёт, то есть либо строгий сборщик податей, либо тот, кто сечёт розгами (палач или исполнитель наказаний), либо просто вспыльчивый, «драчливый» человек. Такие прозвища были нередки в XV–XVII веках: наряду с Драговскими бытовали Драгины, Драчёвы, Драницыны — все от того же корня.

Суффикс -овск-/-евск- в фамилиях обычно указывает на территориальную принадлежность или на происхождение от владельца поместья. Однако в случае Драговского модель иная: основа Драг- (от прозвища) соединилась с суффиксом -овск-, который в польской и западнорусской традиции часто служил для образования фамилий от личных имён и прозвищ (сравните: Драгомир → Драгомировский, но напрямую Драговский — от Драгой). Фамилия могла сложиться в среде польской шляхты или западнорусского православного дворянства, где такие формы были нормой.

Географически фамилия чаще всего встречается на западе современной России, в Беларуси и на Украине, особенно в Волынской и Киевской губерниях. В XIX веке Драговские не были массовой крестьянской фамилией — их носители чаще записывались как мещане, однодворцы или мелкопоместные дворяне. Встречаются и униатские священники с этой фамилией, что указывает на возможное происхождение из духовного сословия.

Есть и альтернативная, более прозаичная версия: от названия населённого пункта Драгово или Драгов (такие деревни есть в Чехии и Словакии). Переселенцы оттуда могли получить фамилию по месту выхода. Но для русских и украинских Драговских эта версия маловероятна — слишком далеки ареалы. Куда правдоподобнее, что фамилия родилась из прозвища, которое в XVI веке звучало грубо, а сегодня воспринимается как благородная дворянская.