Фамилия Дрешкин — редкий случай, когда основа, на первый взгляд, прозрачна, но при ближайшем рассмотрении даёт несколько возможных тропинок. Модель образования простая: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Дрешкин — потомок человека по имени или прозвищу Дрешка. Вопрос в том, что скрывается за этим «Дрешка».

Самая прямая и правдоподобная версия ведёт к крестильному имени Андрей. В разговорной речи, особенно в южнорусских и украинских говорах, имя Андрей давало целую россыпь уменьшительных форм: Андрюшка, Андрейка, а в ряде диалектов — Дрея, Дреха, Дрешка. Сокращение первой части («Ан»- отпало) — обычное дело для народной этимологии, сравните с фамилией Дронов (от Андрон) или Дюков (от Андрюк). Если так, то Дрешкин — это «Андреев», только в нестандартной, диалектной огласовке.

Есть и другая, менее очевидная возможность: основа могла быть связана не с именем, а с прозвищем от слова «дрешка». В некоторых говорах «дрешка» — это уменьшительное от «дрязг» или «дребезг» (мелочь, сор, хлам), либо от глагола «дребезжать». Такое прозвище мог получить человек суетливый, говорливый, или же тот, кто занимался мелкой работой, сбором хвороста. Однако эта версия слабее: прозвища от абстрактных понятий встречаются реже, чем производные от имён.

Что интересно, фамилия Дрешкин практически не встречается в старых боярских списках или переписях центральных губерний. Это признак того, что она бытовала в крестьянской или мещанской среде, причём, скорее всего, на юге России или в Белоруссии — там, где «дрешка» как форма от Андрея была в ходу. Фамилия не получила широкого распространения, не «заштамповалась» и сохранила свою диалектную изюминку.

Таким образом, с высокой вероятностью Дрешкин — это фонетический вариант фамилии Андреев, записанный на слух в той местности, где имя Андрей произносили как Дрея. Если корни семьи действительно ведут в южные области, эта версия почти бесспорна.