Фамилия Дешкин ведет свое начало от прозвища Дешка. Оно ведёт своё начало от прилагательного «дешёвый», то есть «пустой», «незначительный», «низко оцениваемый». Вполне возможно, что прозвище Дешка выполняло так называемую «охранительную» функцию и использовалось в качестве оберега. В данном случае, называя своего сына Деша, родители надеялись видеть его умным, уважаемым человеком. По другой версии, данная фамилия имеет украинское происхождение и образована от слова «дежа» - «кадка». В этом случае прозвище Дешка мог получить бочар (мастер по изготовлении обручной посуды) или полный (напоминающий округлостью тела кадку) человек. Со временем «ж» могла измениться на «ш» под влиянием произносительной нормы. Согласно еще одной гипотезе, фамилия Дешкин восходит к древнетюркскому имени Деш (уменьшительная форма звучала как Дешка), которое означает «точка», «единица». Вероятно, такое имя мог получить первенец, единственный ребёнок в семье на момент его рождения. Так и прозвище Дешка закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Дешкин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Дешка, со временем получил фамилию Дешкин. К известным представителям данной фамилии относится Георгий Фёдорович Дешкин (1891 — 1963) — русский поэт и поэт-эсперантист. В Вильне он участвовал в гимназических литературных кружках и тесно общался с А. Дехтерёвым. Первая книга его стихов «Стихотворения» (Вильна, 1909) содержала романсные пейзажные зарисовки и лирические исповеди в надсоновском духе.