Фамилия Дешковский — один из тех случаев, когда внешне «польская» форма на -ский скрывает русскую или украинскую основу. Вопреки стереотипу, фамилии такого типа не обязательно указывают на шляхетское происхождение: в XVII–XIX веках суффикс -ский активно использовался при образовании фамилий у крестьян и мещан, особенно в западных и южных губерниях Российской империи, а также у украинцев и белорусов.

Основа фамилии — Дешко. Это древнее нецерковное имя или прозвище, которое могло произойти от глагола «дешить» (в диалектах — «делать», «ладить», а в некоторых говорах — «колотить», «бить»). В таком случае Дешко — это «деятельный человек» либо, напротив, «задира». Вторая версия: имя Дешко — это народная форма от христианского имени Дементий (Дементий → Демешко → Дешко). Уменьшительно-ласкательный суффикс -ко типичен для украинской и белорусской антропонимии, поэтому корни фамилии стоит искать именно на этих землях.

Притяжательный суффикс -ов- (Дешков) указывал на принадлежность потомку человека по имени Дешко, а финальное -ский, скорее всего, добавилось позже, когда фамилия оформлялась по польскому образцу — возможно, при переселении в регионы с сильным польским влиянием (Волынь, Подолье, Гродненщина) или при переходе крестьянина в сословие однодворцев, где такие фамилии были в ходу.

Встречаемость фамилии Дешковский низкая, что говорит о её локальном происхождении. Она не попала в массовые реестры дворянских родов, поэтому предки носителя, вероятнее всего, были крестьянами, мещанами или казаками. Встречается также вариант без -ов- — Дешковский, и более редкий Дешевский, но это уже другая этимология (от «дешёвый»).