Фамилия Дешкина скорее всего образована от древнетюркского имени Деш (уменьшительная форма звучала как Дешка), которое означает «точка», «единица». Вероятно, такое имя мог получить первенец, единственный ребёнок в семье на момент его рождения. Также возможно, что фамилия Дешкина произошла от прозвища Дешка. Оно ведёт своё начало от прилагательного «дешёвый», то есть «пустой», «незначительный», «низко оцениваемый». Вполне возможно, что прозвище Дешка выполняло так называемую «охранительную» функцию и использовалось в качестве оберега. В данном случае, называя своего сына Деша, родители надеялись видеть его умным, уважаемым человеком. Также возможно, что фамилия Дешкина имеет украинское происхождение и образована от слова «дежа» - «кадка». В этом случае прозвище Дежка мог получить бочар (мастер по изготовлении обручной посуды) или полный (напоминающий округлостью тела кадку) человек. Со временем «ж» могла измениться на «ш» под влиянием произносительной нормы. Процесс формирования фамилий был достаточно длительным, поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Дешкиных можно лишь на основании генеалогических исследований.