Фамилия Дешковичев — редкий пример того, как просторечное прозвище обрастает сразу двумя фамильными суффиксами. В ней отчетливо различаются две модели: основа Дешков- и суффикс -ич-ев, где -ич указывает на отчество, а -ев — на принадлежность. По сути, это «сын Дешковича», то есть внук или потомок человека по прозвищу Дешко.

Корень здесь — Дешко. Это уменьшительная форма от крестильного имени Андрей (через народные варианты Андрейко, Андрюшко, которые в разговорной речи стягивались до Дешко). В старых русских говорах «дешко» могло звучать и как самостоятельное прозвище, но ономасты связывают его именно с Андреем: на базе акающего произношения «Андрюшка» превращалось в «Андрюшко», а затем, с отпадением начального слога, — в «Дрюшко» и «Дешко». Такая цепочка хорошо прослеживается в актах XVI–XVII веков, где встречаются и Андрюшки, и Дрюшки, и Дешки.

Суффикс -ич в фамилии Дешковичев — не случайность. В южнорусских и западнорусских землях (на Смоленщине, в Брянской области, на границе с Белоруссией) отчества на -ич были распространены шире, чем в центральной России. Фамилии вроде Дешкович, а затем и Дешковичев, возникали в среде, где патроним на -ич считался нормой, а при переезде в великорусские губернии к нему добавляли типовой суффикс -ев для «обрусения». Таким образом, носитель фамилии — скорее всего, выходец из западнорусского региона, чей предок носил имя Дешко (Андрей) и был известен как Дешкович.

Социальный контекст фамилии — крестьянский или посадский. Фамилии с двойным суффиксом (-ич-ев) редко встречаются у дворянства, которое предпочитало более краткие формы. Дешковичев — типичная «вторая волна» фамилий, когда к уже сложившемуся родовому имени добавляли новый формант для адаптации в официальной документации. Встретить такую фамилию можно в переписях XIX века среди государственных крестьян западных губерний.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Дешко́вичев, от имени Дешко́. Вариант с ударением на первый слог (Де́шковичев) возможен, но менее органичен для словообразовательной модели.