Фамилия Дашковский образована по модели, характерной для польской, украинской и белорусской знати: суффикс -ский указывает на принадлежность к местности или родовому поместью. В отличие от простых русских фамилий на -ов, которые часто означали «чей-то сын» или «чей-то работник», формант -ский в XVI–XVII веках закреплялся за шляхтой и духовенством. Поэтому первое, что приходит на ум при разборе этой фамилии, — топонимическая версия: предок получил прозвание по названию села или деревни Дашково. Такие топонимы встречаются в Смоленской, Тверской и Рязанской областях, а также на территории современной Беларуси. Выходец из Дашкова, переселившийся в другое место, становился «Дашковским» — то есть «тем, кто из Дашкова».

Однако основа Дашко — это не только географическое название. Дашко — известная в древнерусской антропонимии уменьшительная форма крестильного имени Даниил (в народном варианте Данила). Имя Даниил переводится с древнееврейского как «мой судья — бог». В письменных источниках встречается, например, Дмитрий Михайлович Дашко Смоленский (начало XV века), что подтверждает бытование этого прозвища среди знати. В таком случае фамилия Дашковский могла означать «потомок Дашка», то есть сын или внук человека по прозвищу Дашко, который со временем оформил свою фамилию по польско-литовской моде на -ский.

Обе версии имеют право на существование, и без конкретных генеалогических данных выбрать одну сложно. Если род происходил из мелкой шляхты, вероятнее топонимическое происхождение. Если же предки были крестьянами или посадскими, которые получили фамилию позже, при переписях, — скорее всего, в основе лежит личное имя или прозвище Дашко. Окончательно определить, какая ветвь верна для конкретной семьи, можно только по архивным записям: ревизским сказкам, метрическим книгам или писцовым книгам, где упоминается конкретное село Дашково или человек с именем Дашко.