Фамилия Древлянская — одна из тех, что напрямую отсылают к географическому или этническому прошлому, и её разбор стоит начать с корня «древл-». В основе лежит слово «древляне» — название восточнославянского племени, которое в раннем Средневековье населяло земли современного Полесья (северо-запад Украины и юг Беларуси). Суффикс «-ск-» в фамилии — типичный для прилагательных, образованных от названий местности или народов, а окончание «-ая» указывает на женскую форму. Мужской вариант, соответственно, Древлянский.

Такая модель образования (от этнонима с суффиксом -ск-) характерна для фамилий, которые в XIX веке часто получали выходцы из духовного сословия или дворяне, чьи предки происходили из определённой местности. В отличие от простонародных фамилий на -ов/-ев, которые крестьянам давали по имени отца или прозвищу, «географические» фамилии на -ский/-цкий нередко закреплялись за учениками семинарий или священниками: им меняли фамилию при поступлении, «облагораживая» звучание. Так что Древлянская могла появиться в среде, где ценили книжную образованность и историческую отсылку — например, в семинарии в Киеве или Чернигове, где память о древлянах была жива.

Вторая, менее вероятная версия — происхождение от прозвища. Древлянином могли назвать человека, который жил в лесу («древо» — дерево, «древля» — лесная чаща), был суровым или замкнутым, как легендарные древляне, известные по летописям сопротивлением киевским князьям. Но в этом случае фамилия скорее закрепилась бы в простонародной форме Древлянинов или Древлянкин. Форма на -ская указывает на более официальный, «книжный» путь возникновения.

Регионально фамилия Древлянская встречается редко, но её концентрация заметна на западе России и в Украине — в зоне исторического расселения древлян. В дореволюционных метрических книгах её носительницы чаще всего оказывались мещанками или дочерьми священников. Споров вокруг корня почти нет: этноним «древляне» — единственное очевидное объяснение, и альтернативные гипотезы (например, от польского «drzewo» — дерево) лишь подтверждают ту же лесную семантику.