Фамилия Древлянский напрямую отсылает к истории восточных славян. Её основа — название племени «древляне», которое хорошо знакомо каждому по летописному рассказу о князе Игоре и княгине Ольге. В начале нашей эры, в IV–VII веках, к северу от реки Тетерев, в бассейне речек Уж и Случь, сложилась группа славянских племён, которую историки считают прямым предком летописных древлян. Древнейшим городом и резиденцией древлянских князей был Искоростень (современный Коростень), впервые упомянутый в 946 году.

С образованием Киевской Руси древлянская земля одной из первых вошла в состав нового государства. В 907 году древляне участвовали в победном походе князя Олега на Византию, что говорит об их силе и самостоятельности на тот момент. Связь фамилии с этим племенем — самая прямая и очевидная версия.

Модель образования фамилии — типичная для польской, украинской и западнорусской традиции. Суффикс -ский указывает на принадлежность к местности или роду. Первоначально такие фамилии носили дворяне, владевшие землёй, или люди, чьё прозвище указывало на место рождения: «тот, кто из земли древлян». В отличие от фамилий на -ов или -ин, которые часто означали «чей-то сын» или «чей-то работник», фамилии на -ский подчёркивали территориальную или родовую принадлежность.

Таким образом, основатель рода Древлянских мог получить прозвище «Древлянин» или «Древлянский» — либо по месту жительства (например, выходец из древлянских лесов), либо как потомок знатного рода, помнящего о своём происхождении из этого племени. В любом случае, фамилия Древлянский — это не случайное созвучие, а прямой памятник племенной эпохе, сохранившийся в русской ономастике.