Фамилия Дрибешенко — характерный пример восточнославянской фамилии, образованной при помощи суффикса -енко. Этот суффикс, особенно распространённый на территории современной Украины и в южных регионах России, изначально имел значение «маленький», «сын такого-то» или «потомок». Таким образом, Дрибешенко — это буквально «сын Дрибеша» или «маленький Дрибеш». Вопрос упирается в то, что такое «Дрибеш».

Корень «дриб-» в украинском и южнорусских говорах имеет прямое отношение к слову «дріб» — мелкий, дроблёный, крошечный. Отсюда «дрібний» (мелкий), «дріб’язок» (мелочь). Прозвище Дрибеш могли дать человеку невысокого роста, щуплому телосложению или тому, кто занимался мелкой работой, разменом денег, торговлей мелочью. В белорусском языке есть слово «дрыбець» — дрожать, трястись, что могло указывать на суетливого или робкого человека.

Вероятно, фамилия прошла через характерную фонетическую замену: в украинском языке «дріб» звучит с «і», а в русской записи или при переходе через «и» появилось «Дрибешенко». Исходная форма прозвища — Дрибеш — могла быть образована по продуктивной модели (как Гриш от Григорий, но здесь не от имени, а от нарицательного слова). Встречаются родственные фамилии: Дрибный, Дрибко, Дрибиш, что подтверждает единый корень.

Географически фамилия Дрибешенко тяготеет к левобережью Днепра, исторической Полтавщине, Слобожанщине. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века носители этой фамилии чаще всего числились казаками или крестьянами. Дворянского происхождения у фамилии не прослеживается — суффикс -енко в малороссийской среде был массовым и демократичным.

Спорных версий немного. Иногда корень пытаются связать с немецким «Trieb» (порыв, влечение) или еврейским «дрейфус», но это натяжка: фамилия звучит как типично славянская, и объяснение через «дріб» лежит на поверхности. Если искать уникальную деталь: написание через «е» в суффиксе (-енко) указывает, что фамилия закрепилась в письменной форме уже после того, как украинская «і» перешла в русское «и», то есть не позднее XVIII — начала XIX века, когда началась массовая фиксация фамилий в документах Российской империи.