Фамилия Дрищенский — редкий случай, когда географическое происхождение просматривается почти сразу, а вот значение исходного слова ускользает. Типичный польский или западнорусский суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский корень: так образовывали фамилии владельцы поместий, а позже — и их потомки. Но что за «Дрищ» легло в основу?

Самое простое объяснение — топонимическое. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Дрища, Дрищево или Дрищенки. Такие топонимы встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине, где в основе лежит диалектное слово «дрыщ» — хворост, мелкий сухостой, сухая ветка. Место, заросшее сушняком, могли прозвать Дрищами, а владельца земли или выходца оттуда — Дрищенским. В пользу этой версии говорит и окончание -енский, типичное для фамилий, образованных от названий на -ищи, -ище.

Есть и вторая, менее очевидная версия — от прозвища. В русских говорах «дрыщ» означало худого, тощего человека. Если прозвище Дрыщ закрепилось за родом, то фамилия Дрищенский могла появиться как «облагораживание» грубоватой основы с помощью шляхетского суффикса. Такое случалось: неблагозвучные прозвища при переходе в фамилию «причёсывали» под польскую моду. Однако эта гипотеза слабее: прозвищные фамилии на -ский обычно происходят от уже существовавших родовых имён, а не напрямую от бытовых кличек.

Ударение, скорее всего, падает на второй слог — Дри́щенский, что тоже типично для фамилий с суффиксом -енский. Встречается фамилия крайне редко, в основном в центральных областях России и в Беларуси. Если верить косвенным данным, предки Дрищенских могли быть мелкопоместными дворянами или однодворцами — людьми, которые держали землю, но не имели крепостных. Точных сведений о сословной принадлежности нет, но сама модель образования фамилии намекает на то, что её носители когда-то имели отношение к земле и месту, которое носило имя, созвучное с «дрыщом» — сухим лесом или хворостом.