Фамилия Дрищепопинский — редкий случай, где комичное для современного уха звучание скрывает вполне серьёзную и древнюю прозвищную основу. Вопреки возможным домыслам, она не имеет отношения к обсценной лексике, а восходит к старым русским диалектным словам.

Корень здесь — «дрищ-» или «дрыщ-». В северных и сибирских говорах «дрыщом» называли худого, долговязого, нескладного человека. Это не оскорбление, а меткая бытовая характеристика вроде «жердь» или «верста коломенская». Вторая часть, «-поп-», не обязательно указывает на священнослужителя. В прозвищах «поп» часто означало человека, который важничает, «попится», или того, кто работает на церковь, но не имеет сана (пономарь, дьячок). Сложение двух прозвищных основ в одну фамилию — характерная черта для фамилий на -ский, которые в XVII–XVIII веках давали в духовных училищах и семинариях.

Фамилия образована по польско-украинской модели с суффиксом -ский, что указывает на её вероятное происхождение в среде западнорусского дворянства или духовенства. В семинариях часто переделывали простонародные прозвища в более благозвучные фамилии, искусственно удлиняя их. «Дрищепопинский» могло быть результатом такой переделки: взяли прозвище Дрищепоп (то есть «тощий поп» или «важный худой человек») и прибавили шляхетский суффикс. Встречаются и более простые варианты той же основы: Дрыщев, Дрыщенко.

Географически фамилия тяготеет к бывшим территориям Речи Посполитой — современной Беларуси, западным областям Украины и Смоленщине. В центральной России она почти не встречается, что подтверждает её региональный характер. Сословно носители, скорее всего, были либо мещанами (городскими жителями), либо однодворцами (мелкопоместными дворянами, жившими как крестьяне), либо, что вероятнее всего, детьми сельских священников, получившими фамилию при поступлении в училище.

Написание с буквой «и» в первом слоге («Дрище-») закрепилось под влиянием акающего произношения или канцелярской ошибки. В документах XVIII века можно встретить написание «Дрыщепопинский» — оно более точно передаёт исходное диалектное слово «дрыщ». Сегодня фамилия крайне редка, её носители рассеяны по всей России и Украине, и для большинства она звучит как курьёз, хотя за ней стоит живая история русского прозвища, которому больше трёхсот лет.