Фамилия Дропезо — редкий случай, когда иноязычное происхождение почти не скрыто за русскими суффиксами. В ней нет типичных славянских окончаний -ов, -ин или -ский, а само звучание выдает южноевропейские корни. Скорее всего, перед нами итальянизированная или греческая фамилия, которая попала в русскую среду через Одессу, Крым или Причерноморье — регионы, где в XIX веке оседали итальянские купцы, моряки и ремесленники.

Основа «Дропезо» может восходить к итальянскому слову «dropezzo» — так в некоторых диалектах называли отрез ткани, лоскут или обрезок. В переносном смысле прозвище Dopezzo могли дать портному, торговцу мануфактурой или человеку, который торговал остатками материи. Встречается и другая версия: от итальянского «dopo» (после) и «pezzo» (кусок) — то есть «последний кусок», что опять же отсылает к ремеслу или мелкой торговле.

Менее вероятно, но не исключено, что фамилия имеет греческую основу: «δροπεζο» (дропезо) могло означать «быстроногая» или «ласточка» в диалектах Понта. Тогда прозвище дали быстрому, подвижному человеку. Однако итальянская версия выглядит убедительнее из-за характерного окончания -о, которое в русском языке почти не менялось при записи.

В дореволюционных метрических книгах и адрес-календарях фамилия Дропезо встречается в основном в Одессе и Херсонской губернии, что подтверждает связь с портовыми городами. Носители, вероятно, были мещанами или купцами третьей гильдии — не дворянами, а городскими обывателями, чей род занятий был связан с морем или торговлей. Из-за редкости фамилии её носители, скорее всего, были одной семьей или двумя-тремя родственными ветвями, которые не разошлись широко по стране.