Фамилия Дройская — женская форма, образованная от мужской фамилии Дройский. В русской традиции такие фамилии принадлежали дворянству, духовенству или польской шляхте, потому что суффикс -ский/-цкий указывал на принадлежность к местности или роду, а не на отчество, как у крестьянских фамилий на -ов/-ин. Основа «Дрой-» ведет к двум разным версиям, и обе имеют право на жизнь.

Первая и самая прямая версия — географическая. Фамилия могла возникнуть от названия населенного пункта: деревни, села или усадьбы с корнем «Дрой-». В Польше есть местечко Дрой (Droje) или Дройск, в Беларуси — хутора с похожими названиями. Переселенец из такого места получал прозвище Дройский, то есть «тот, кто из Дроя». Такая модель типична для польско-литовского дворянства и православного духовенства, которое часто брало фамилии по месту службы или рождения.

Вторая версия — прозвищная. В диалектах русского и белорусского языков слово «дрой» или «дроя» могло означать нечто мелкое, дробленое, рассыпчатое. В смоленских и псковских говорах «дрой» — это мелкий мусор, щепки, труха. Прозвище Дрой могли дать человеку суетливому, неосновательному или, наоборот, тому, кто занимался измельчением чего-либо (например, толок зерно или рубил дрова). Фамилия Дройский в таком случае — «сын или потомок Дроя».

Редкий суффикс -ская при женской форме подчеркивает, что фамилия, скорее всего, не крестьянская, а шляхетская или церковная. В Российской империи такие фамилии носило в основном дворянство, особенно польского происхождения. Если ваши предки Дройские жили в западных губерниях (Витебская, Могилевская, Гродненская), то с высокой вероятностью они происходили из мелкой шляхты или из духовного сословия. В центральной России фамилия встречается реже и могла быть искусственно образована в семинариях — по названию села или по благозвучию.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Дроев, Дроянов, Дройков) показывает, что Дройская стоит особняком: у нее нет отчества в основе, а есть указание на место или прозвище. Это делает ее более «статусной» по происхождению, хотя со временем она могла перейти и к бывшим крепостным, получившим фамилию от помещика. Точных данных о знаменитых носителях нет — фамилия редкая, нечастотная даже в исторических метрических книгах.