Фамилия Дройский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или профессиональную версию. Её основа — топоним, и чтобы понять, откуда она взялась, нужно смотреть не в древнерусские словари, а на карту бывшей Речи Посполитой.

Модель образования проста: суффикс -ский в польской и западнорусской традиции указывает на происхождение из определённого места. Дройский — это «тот, кто из Дройска» или «с Дройки». Такой формант характерен для шляхетских фамилий, но не только: в XIX веке его активно использовали при массовом присвоении фамилий крестьянам и мещанам западных губерний Российской империи.

Корень «Дрой-» восходит к названиям населённых пунктов. Самый вероятный кандидат — село Дройск (или Дройки) в Витебской губернии (ныне — территория Беларуси). Название, в свою очередь, скорее всего, от балтского или славянского гидронима: «дрой» могло означать «топь», «зыбкое место» или «заросшее озеро». В литовском есть слово draja — «грязь, болото», что хорошо вписывается в ландшафт Полесья и Подвинья.

Менее правдоподобная версия — связь с глаголом «дроить» (дрожать, трястись) или «дрой» как диалектное обозначение чего-то мелкого, рассыпчатого. Но для фамилии на -ский такие семантические основы нетипичны: прозвища обычно оформлялись суффиксами -ов/-ев или -ин, а не -ский. Поэтому версия с топонимом остаётся основной.

Сословно носители фамилии могли быть как мелкими землевладельцами (однодворцами или застенковой шляхтой), так и крестьянами, получившими фамилию по месту жительства после отмены крепостного права. Встречаемость фамилии в современных белорусских и польских архивах подтверждает её северо-западное происхождение.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дроев, Дрой, Дрояк — показывает, что «Дройский» стоит особняком: все остальные образованы по более простой модели и не несут топонимической нагрузки. Это делает фамилию ценной для локальной генеалогии: найдя Дройского, можно с высокой вероятностью указать на конкретную деревню или урочище.