Фамилия Друковские звучит как типичная польская или западнорусская фамилия на -ский, которая указывает либо на дворянское происхождение, либо на связь с географическим названием. Однако в данном случае основа фамилии — не топоним, а прозвище Друк, что сразу выделяет её из ряда «географических» фамилий.

Друк — слово с несколькими значениями, и от того, какое из них легло в основу, зависит, кем был первый носитель. Самая прямая версия — польское «druk» (печать). В этом случае прозвище Друк получал человек, связанный с книгопечатанием или работой с печатями: типограф, переплётчик, дьяк, ставивший печати на документы. Такое занятие в XVI–XVII веках было редким, уважаемым и требовало грамотности, поэтому фамилия могла принадлежать не крестьянину, а горожанину или служилому человеку.

Вторая версия отсылает к слову «друка» — рычаг, шест, жердь. Здесь возможны два варианта: либо прозвище дали человеку, который работал с рычажными механизмами (например, на мельнице или стройке), либо оно носило шутливый характер и закрепилось за очень высоким, долговязым человеком — «жердью». Такие прозвища по внешним признакам были распространены в славянской среде не меньше, чем профессиональные.

Суффикс -овск- указывает на принадлежность: Друковский — буквально «сын или потомок Друка». Модель образования типична для шляхетских фамилий Речи Посполитой, где к основе прозвища добавляли -ский, чтобы подчеркнуть статус владельца. Поэтому, несмотря на прозвищное происхождение, Друковские могли принадлежать к мелкой шляхте или однодворцам, а не к крестьянскому сословию.

В польской ономастике фамилия Друковский фиксируется, но не относится к числу массовых. В России она встречается редко, в основном в западных областях, что подтверждает её польско-белорусские корни. Точное время возникновения фамилии назвать сложно, но, учитывая историю книгопечатания в Восточной Европе, наиболее вероятный период — XVI–XVII века, когда типографское дело активно развивалось в Кракове, Вильно и Львове.