Фамилия Дружеловский звучит так, будто её носитель — потомок человека, который умел ладить с людьми. И это предположение недалеко от истины, хотя корень здесь не столько в «дружбе», сколько в старом русском слове «дружелюбие». Однако разбирать фамилию стоит не с корня, а с её модели образования — суффикс -ский выдаёт её происхождение с головой.

В русской ономастике фамилии на -ский/-цкой традиционно считаются «дворянскими» или «географическими»: их давали по названию поместья, города или местечка. Но Дружеловский — случай иной. Скорее всего, это фамилия семинарская или искусственная, то есть образованная не от места, а от отвлечённого понятия. В духовных училищах XVIII–XIX веков будущим священникам нередко меняли бытовые фамилии на более благозвучные и «говорящие», составленные из греческих, латинских или славянских корней. Так из простонародного «Дружелюбов» могли сделать «Дружеловского» — по аналогии с фамилиями вроде Миролюбовский, Благонравов, Доброхотов.

Основа фамилии — «дружелов», что является усечением от «дружелюбный». Первая часть («друг») в древнерусском означала не только приятеля, но и сообщника, спутника. Вторая — «лов» (от «ловить» или, что вероятнее, от «люб» с чередованием согласных). В просторечии «дружелюб» — человек, расположенный к дружбе, приветливый. Таким образом, фамилия Дружеловский прямо указывала на положительное качество предка: либо его так прозвали за характер, либо (что чаще в семинарской среде) ему дали фамилию в назидание — как идеал, к которому следует стремиться.

Географически фамилия встречается преимущественно в западных и центральных регионах бывшей Российской империи — в Беларуси, на Украине, в Смоленской и Могилёвской губерниях. Это косвенно подтверждает версию о семинарском происхождении: именно в этих краях было много униатских и православных духовных училищ, где практиковали «переименования». Встречаются и варианты написания — Дружелюбский, Дружелюбов, но форма с суффиксом -ский закрепилась как основная.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Дружеловский стоит в одном ряду с Милолюбовым, Добролюбовым, Благолюбовым. Все они — не про конкретное ремесло или место, а про личное качество. Так что предок носителя этой фамилии, скорее всего, либо был человеком с покладистым нравом, либо учился в духовной семинарии, где ему дали фамилию, напоминающую о добродетели дружелюбия.