Фамилия Дружинские образована от древнерусского мирского имени Дружина. Это имя было широко распространено на Руси в XVI–XVII веках среди всех сословий. В основе лежит слово «дружина», которое в те времена означало не только «военный отряд», но и «друг, товарищ, спутник». Таким образом, именем Дружина нарекали ребёнка, желая ему верных товарищей и крепкой дружбы, или же так могли прозвать человека за общительный нрав.

Фамилия построена по продуктивной русской модели с суффиксом -ский. Этот суффикс указывал на принадлежность роду человека по имени Дружина: Дружинский — «потомок Дружины». В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются у крестьян, фамилии на -ский исторически были более характерны для дворянства, духовенства и шляхты, хотя со временем распространились и среди других сословий.

Версия о происхождении от топонима Дружино — посёлка городского типа в Свердловской области — маловероятна. Этот населённый пункт возник только в середине XX века, а фамилия фиксируется в документах гораздо раньше. Поэтому основным и надёжным объяснением остаётся связь с личным именем Дружина.

Фамилия Дружинские встречается в разных регионах, но наиболее часто — в западных областях России, на Украине и в Беларуси. Это дополнительно подтверждает её происхождение от имени, а не от географического названия: в этих краях суффикс -ский был особенно типичен для фамилий, образованных от прозвищ и личных имён.