Фамилия Дубровенский — типичный пример фамилии, образованной от географического названия. Её основа — не личное имя или прозвище, а название места, где жил первый носитель. Такие фамилии на -ский в старину часто получали дворяне по названию своего поместья, но со временем эта модель распространилась и среди других сословий, особенно на западе и юге России, а также на Украине и в Белоруссии.

Корень здесь — слово дуб, но не в переносном значении «чёрствый человек», а в прямом: дубрава, дубовая роща. От него образованы десятки названий сел и деревень: Дубровка, Дуброво, Дубровенка, Дубровенское. Таких топонимов особенно много в Смоленской, Брянской, Могилёвской областях. Жителя любого из этих мест и называли Дубровенским — то есть «выходец из Дубровки» или «владелец Дуброво».

Существует и версия, что фамилия могла произойти напрямую от прозвища Дуб, которое давали человеку якобы за твёрдость или бесчувственность. Но эта гипотеза заметно слабее: во-первых, прозвище Дуб встречается реже, чем кажется, во-вторых, суффикс -енский (а не -ов или -ин) почти всегда указывает на связь с местностью. Фамилии вроде Дубов, Дубинин от прозвища Дуб — да, а вот Дубровенский — почти наверняка топонимическая.

Интересная деталь: форма Дубровенский (с корнем дубров-) встречается реже, чем однокоренная Дубровский. Это говорит о том, что предки носителя фамилии жили не просто в Дубровке, а в конкретном населённом пункте с названием Дубровно или Дубровенское. Такие поселения есть, например, в Витебской области (Дубровно) и в Калужской. Так что фамилия не просто «из дубравы», а с чёткой географической привязкой к определённому селу или городку.