Фамилия Дудавский — редкая, и в этом её главная особенность. В отличие от массовых фамилий на -ов, она образована по модели, типичной для польской, украинской и белорусской шляхты: суффикс -ский указывает на принадлежность к месту или роду. Если разобрать основу, то наиболее правдоподобная версия связывает её с географическим названием. В основе лежит топоним Дудава или Дудавы — так могли называть деревню, хутор или урочище. Корень «дуд-» в славянских языках чаще всего указывает на музыкальный инструмент (дудка, дуда), но в названиях поселений он нередко превращается в прозвищный: Дудой могли прозвать человека, который играл на дудке, делал их или просто имел характерный говор.

Менее вероятна, но возможна версия о происхождении от личного имени или прозвища Дуда. В старых актах XV–XVII веков встречаются люди с таким прозвищем, и от него образованы фамилии Дудин, Дударев, Дудкин. Однако Дудавский — это форма притяжательного прилагательного от названия места («из Дудавы»), а не от имени человека. Поэтому носитель фамилии, скорее всего, происходил из селения, где когда-то жил или владел землёй человек по прозвищу Дуда.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям: современные Беларусь, западная Украина, восток Польши. В этих краях фамилии на -ский были распространены среди мелкой шляхты, которая часто брала фамилию по названию своего имения или хутора. Если предки Дудавских были шляхтичами, то речь идёт о застенковой шляхте — бедной, но гордой своим происхождением, жившей обособленно. Впрочем, не исключён и более простой вариант: крестьяне, переселившиеся из деревни Дудавы в другую местность, могли получить фамилию по старому месту жительства.

Споров вокруг этимологии почти нет — настолько фамилия редкая, что ономасты обходят её стороной. Единственное, что можно добавить: не стоит путать её с похожей на слух фамилией Дудаев (чеченского происхождения, от имени Дуда). Дудавский — однозначно славянская, скорее всего польско-белорусская фамилия с прозрачной топонимической основой.