Фамилия Дудинские — это вариант фамилии Дудинский, которая относится к числу «географических» фамилий, образованных от названия места. В основе лежит топоним Дудино — таких деревень и сел в России несколько. Например, Дудино есть в Велижском районе Смоленской области, а также в Костромской, Вологодской и других областях. Предок, получивший фамилию Дудинский, скорее всего, был уроженцем или владельцем одного из таких селений. Формант -ский в таких фамилиях указывал на принадлежность к местности или на происхождение оттуда: «тот, кто из Дудина».

Впрочем, возможна и другая версия, связанная с прозвищем Дуда. Дудой на Руси называли не только музыканта, играющего на дудке, но и человека, который «дудит» — то есть много пьет (кваса, браги или воды). Прозвище было широко распространено, и от него образовались фамилии Дудин, Дудинов, Дударев. Сама фамилия Дудинский могла возникнуть как «патронимическая» — от отчества Дудин (чей сын? — Дудинский), а не сразу от топонима.

В документах XVII века встречается однокоренная фамилия: Дудинов Назарий Степанов, крестьянин, 1640 год, Тотьма. Это говорит о том, что основа фамилии (корень дуд-) бытовала на русском Севере. Судя по окончанию -ский, фамилия Дудинский сформировалась позже, уже после того, как род переселился на территории современной Украины или Белоруссии, где суффикс -ский типичен для фамилий шляхты и зажиточных крестьян. В русской традиции чаще встречается форма Дудин (без суффикса -ск), так что Дудинские — это, по сути, «облагороженный» вариант исходной фамилии.

Точное время и место возникновения фамилии Дудинские установить сложно: процесс перехода от прозвища к фамилии был долгим, а носители могли мигрировать. Ясно одно: фамилия эта славянская, и ее история — в двух версиях: либо предки играли на дудке, либо просто жили в деревне с таким названием.