Фамилия Дулерайн — редкая и необычная по своему строению. В русском ономастиконе почти нет фамилий с таким финалом, поэтому её происхождение приходится реконструировать по косвенным данным. Скорее всего, перед нами не исконно русская, а западная фамилия, адаптированная на славянской почве.

Самая обоснованная версия связывает основу с литовскими корнями. Слово dùle означает «дуля», то есть груша, а rainas переводится как «пёстрый». Прозвище Дулерайн могло закрепиться за человеком, в хозяйстве которого была приметная груша с пёстрыми листьями или необычными плодами. В литовской антропонимии такие прозвища по ботаническим признакам — обычное дело, но на русской почве фамилия сохранила редкую форму без типичных славянских суффиксов (-ов, -ин, -ский). Это указывает на то, что носитель фамилии мог быть выходцем из балтийского региона, а фамилию записали почти без изменений.

Другая, менее вероятная гипотеза выводит фамилию из немецкого языка. Если отбросить конечное -айн как адаптированный суффикс, остаётся основа Дулер. Немецкое Dulle означает «уключина» — вырез в борту лодки для весла. Соответственно, Дулером могли прозвать лодочника или перевозчика. Однако эта версия слабее: во-первых, суффикс -айн нехарактерен для немецких фамилий, перешедших в русский язык (обычно они оканчиваются на -ер, -ман, -штейн). Во-вторых, семантическая цепочка «уключина → лодочник → фамилия» менее прямая, чем литовская «пёстрая груша → прозвище».

Фамилия Дулерайн не встречается в массовых списках дворянских или купеческих родов. Скорее всего, её носители — крестьяне или мещане из западных губерний Российской империи, где были сильны литовские и немецкие влияния. Сегодня фамилия остаётся очень редкой, и её анализ — пример того, как на стыке языков и культур рождаются нешаблонные фамильные формы.