Фамилия Думдрава — редкий и выразительный случай, когда прозвище не просто «застыло», а сохранило в себе целую сцену. В её основе лежит глагольная конструкция «дум(ай) дрова», то есть «думай, что рубишь» или «размышляй, прежде чем делать». Такие прозвища-предложения — «Держиморда», «Сорвиголова» — были в ходу в допетровской Руси, но Думдрава среди них стоит особняком: она не про хвастовство или грубость, а про осмотрительность. Скорее всего, так прозвали человека рассудительного, неспешного, возможно — дровосека или плотника, который работал аккуратно и без брака.

Формально фамилия образована по редкой модели: основа «дум-» (от «думать») и «драв-» (от «драть» или «дрова»), а окончание «-а» указывает на женский род в исходном прозвище. В русской ономастике фамилии на «-а» без типичных суффиксов (-ов, -ин) встречаются нечасто и обычно имеют украинские или южнорусские корни. Географически Думдрава может быть связана с территориями, где говорили на смешанных говорах — например, с Брянщиной, Курщиной или украинским Полесьем, где глагольные прозвища бытовали особенно плотно.

Версия, что фамилия происходит от личного имени Думослав или Добродрава, маловероятна: в древнерусских именниках таких форм не зафиксировано. Скорее всего, перед нами именно прозвище, которое дали за характер или манеру работы. Встретить фамилию Думдрава сегодня можно лишь изредка — она не входит в списки распространённых русских фамилий, но её носители, вероятно, живут на юго-западе России или в восточной Украине.

Интересно, что фамилия обыгрывает и бытовую ситуацию: «думай, дрова» — это и совет не рубить сплеча, и намёк на то, что дрова бывают разными. В этом смысле предок-Думдрава мог быть не только плотником, но и торговцем дровами, который придирчиво отбирал товар. Фамилия не получила широкого распространения, но сохранила живую, почти пословичную форму — редкую удачу для этимолога.