Фамилия Думеша — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Чтобы понять её корни, нужно отвлечься от привычной модели «основа + суффикс -ов/-ин», которая охватывает большинство русских фамилий. В Думеше суффикс отсутствует, а сама фамилия звучит как законсервированное прозвище в именительном падеже. Такая модель характерна для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где прозвище часто становилось фамилией без изменений: Шевченко, Тимошенко, но также и Думеша.

Основа «дум-» отсылает к глаголу «думати» (думать) или существительному «дума» (мысль, совет). В украинском и белорусском языках слово «дума» сохранило более широкий смысл, чем в русском: это не только размышление, но и общественное собрание, совет старейшин. Соответственно, прозвище Думеша мог получить человек рассудительный, медлительный, склонный к размышлениям — «думающий», «раздумчивый». Возможен и ироничный оттенок: так могли назвать того, кто подолгу размышлял, прежде чем что-то сделать.

Суффикс -еш- характерен для украинских и польских фамилий (сравните: Головань — Головаш, или уменьшительные формы вроде «думеша» как «маленький думающий»). В польском языке есть слово «dumać» — размышлять, что подтверждает западнославянский след. Поэтому географически фамилия тяготеет к западноукраинским и польским землям, а также к территории бывшего Великого княжества Литовского, где смешивались славянские диалекты.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с личным именем Дума, которое в древности было неканоническим, мирским именем. В таком случае Думеша — производная форма, как Демид — Демиша. Однако в исторических документах такое имя не зафиксировано, в отличие от прозвищ, образованных от глагола «думать».

Сословно фамилия не даёт подсказок: её могли носить и крестьяне, и казаки, и мещане. В реестрах запорожских казаков встречаются прозвища на -еша, но именно Думеша среди них не значится. Единственное, что можно сказать с уверенностью: носители фамилии — потомки человека, которого окружающие запомнили по его манере размышлять, обсуждать или, возможно, по участию в сельской «думе» — сходке.