Фамилия Дупенков образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: с помощью патронимического суффикса -ов, который указывает на принадлежность к роду. Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Дупень. Ключевой вопрос: что означало это слово и почему его дали человеку?

Самая вероятная версия отсылает к диалектному глаголу «дупенить» или существительному «дупень». В разных русских говорах «дупень» — это дубина, колотушка, а также неповоротливый, тяжелый на подъем человек. Прозвище Дупень мог получить либо медлительный и грузный мужчина, либо, напротив, тот, кто славился физической силой и ходил с дубиной. В этом же ряду стоят фамилии Дупенко, Дупляков и Дуплин, хотя у последних корень чаще связывают с дуплом.

Менее распространённая, но не лишенная оснований версия — связь с географическим названием. В Тверской и Псковской областях встречаются деревни с названием Дупень, Дупенки. В таком случае Дупенков — это «выходец из Дупени», то есть фамилия образована от топонима. Однако для фамилий на -ов такой способ типичен скорее для прозвищ, чем для названий мест — чаще из топонимов возникали фамилии на -ский (Дупенский).

Интересная деталь: суффикс -к- в основе (Дупен-к-ов) — не редкость для русских фамилий, но он придаёт слову уменьшительный оттенок. Дупенька — это уже не столько дубина, сколько «маленький дупень», то есть прозвище могло быть не обидным, а бытовым, домашним. Это косвенно говорит о том, что фамилия могла возникнуть в крестьянской среде, где прозвища давали по внешним или поведенческим чертам без злого умысла.

Фамилия встречается преимущественно в центральных и северо-западных областях России, особенно в бывших Псковской и Тверской губерниях. В документах XVII–XVIII веков она не фиксируется как дворянская, что подтверждает её простонародное происхождение. Известных носителей с общероссийской славой нет, что типично для фамилии, так и оставшейся в локальной среде.