Фамилия Дуйловский — редкий пример, где основа не очевидна, а география подсказывает разгадку. Она образована по типичной для шляхты и духовенства модели с суффиксом -ский, указывающим на принадлежность к месту или роду. Вопрос в том, какое слово легло в основу: «дуйло» или «Дуйлово».

Самая вероятная версия — топонимическая. В Беларуси и на западе России есть несколько урочищ и бывших хуторов с названием Дуйлово (например, в Витебской области). Житель такого места или владелец земли получал прозвище Дуйловский. Суффикс -ский в этом случае работает как «тот, кто из Дуйлова». Такие фамилии в XVI–XVII веках часто закреплялись за мелкой шляхтой, которая брала фамилию по названию своего имения.

Если же исходить из прозвищной основы, то «дуйло» в русских говорах — нецензурное или грубое название рта, горла, а также человека, который много пьет или «дует» (пьет залпом). В северных и сибирских диалектах «дуйло» означало также горн или сопло. Прозвище Дуйло могли дать кузнецу, стеклодуву или просто крикливому человеку. От него по схеме «Дуйло → Дуйлов → Дуйловский» (с облагораживающим суффиксом) и возникла фамилия.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Дуйлов, Дуйловцев) показывает, что вариант на -ский встречается реже и, скорее всего, указывает на более высокий социальный статус предка — либо священника, который получил фамилию в семинарии по названию села, либо шляхтича. В духовном сословии искусственные фамилии на -ский часто давали по церковному приходу: если храм стоял в Дуйлове, то батюшка становился Дуйловским.

Точных сведений о массовом бытовании фамилии в исторических документах мало — это нетиражированная, локальная фамилия. Встречается она в основном на границе Беларуси, Смоленщины и Псковщины, что подтверждает версию о происхождении от небольшого топонима. Второй вариант (от прозвища) менее вероятен, потому что суффикс -ский редко присоединяли напрямую к грубому прозвищу без промежуточной фамилии на -ов.