Фамилия Дуйловская — редкий пример, когда в основе лежит не имя и не географическое название, а живое прозвище, связанное с ремеслом или характером человека. В её основе — прозвище Дуйло, которое, скорее всего, восходит к украинскому глаголу «дуйнути» (дунуть). Наиболее правдоподобная версия: Дуйлом называли стеклодува. В ремесленной среде такие прозвища были точными и ёмкими — они сразу указывали на род занятий мастера, работавшего с огнём и дыханием.

Есть и другая возможность. В переносном смысле «дуйнути» означает «побежать, броситься». Если так, то прозвище могло закрепиться за гонцом или просто за очень быстрым человеком. Обе версии рабочие, но первая (ремесленная) выглядит убедительнее: прозвища по профессии в фамилиях встречаются чаще, чем по случайным чертам поведения.

Фамилия образована по модели отчества второго порядка: Дуйло → Дуйлов → Дуйловский. То есть Дуйловский — это внук Дуйла, а его отец уже носил фамилию Дуйлов. Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский тип фамилий, но в украинских и белорусских землях его могли присваивать и крестьянам, и мещанам, подражая моде высшего сословия.

В написании фамилии возможен и вариант Дуйловская (женская форма), и Дуйловский (мужская). Встречается она преимущественно на западе Украины и в приграничных с ней районах Беларуси — там, где был распространён украинский диалект с глаголом «дуйнути».