Фамилия Дайловская звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, распространённой в польской, украинской и белорусской среде. Суффикс -ск- указывает на то, что предок носителя фамилии был связан с местностью, название которой оканчивалось на -ово, -ево или -ов. В данном случае основа — Дайлов-.

Скорее всего, фамилия происходит от названия населённого пункта Дайлово или Дайлов. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России. Например, деревня Дайлово есть в Витебской области. Если предок был выходцем из такого места, его могли записать как «Дайловский» (для мужчины), а женщина или дочь получали форму Дайловская. Такие фамилии часто давали дворянам, получившим поместье с названием, или крестьянам, переселившимся в другую местность и получившим прозвание по прежнему месту жительства.

Корень «Дайл-» менее очевиден. Можно предположить, что он восходит к личному имени или прозвищу. В славянской ономастике есть редкое имя Дайло — возможно, производное от глагола «дать» или «дай» (как форма повелительного наклонения, ставшая именем-оберегом). В старину детей могли назвать Дайлом с пожеланием щедрой судьбы. От такого имени и пошло название деревни, а от неё — фамилия.

В написании Дайловская встречается вариант с одной «л» — Дайловская, что соответствует правилам русского языка. В польском варианте могло быть Dajłowska, с буквой «ł», что тоже не редкость для западных регионов. Социальный состав носителей фамилии мог быть разным: от шляхты, владевшей фольварком Дайлово, до крестьян, переселившихся в центральную Россию в XIX веке.

Таким образом, фамилия Дайловская — это типичный топонимический маркер, указывающий на происхождение из конкретного места на западе славянского мира. Точное значение корня остаётся предметом гипотез, но связь с названием деревни Дайлово — самая надёжная версия.