Фамилия Дайлидовский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно разобрать её по составу и привязать к географии.

Ключ к разгадке — суффикс -овский. В русской ономастике он почти всегда указывает на географическое происхождение: так называли выходцев из какого-либо населённого пункта (села, местечка, имения) с похожим названием. Следовательно, предок носителя фамилии, скорее всего, был переселенцем или получил фамилию по месту жительства — «из Дайлидово» или «из Дайлидовки».

Корень фамилии — Дайлид-. Здесь напрашивается связь с личным именем или прозвищем, которое могло звучать как Дайлид. Это имя, в свою очередь, скорее всего, имеет балтские корни (литовские или латышские). В литовском языке есть имя Dailidė, означающее «столяр» или «плотник». В белорусском и украинском языках, испытавших сильное литовское влияние, слово «дайлід» (или «дайліда») также закрепилось в значении «столяр» или «мастер по дереву». Человека, искусного в плотницком деле, могли прозвать Дайлидом, а его потомки стали Дайлидовскими.

Таким образом, наиболее вероятная версия: фамилия Дайлидовский образована от прозвища Дайлид (человек, занимавшийся столярным ремеслом) с помощью типичного для западнорусских земель суффикса -овский. Это указывает на то, что предки носителя фамилии жили на территории, входившей в состав Великого княжества Литовского (современная Беларусь, западная Украина, восточная Литва). Фамилия могла закрепиться за человеком, который переехал из деревни, где жили «Дайлиды», или за самим мастером, получившим надел земли.

В написании фамилии встречается вариант Дойлидовский (через «о»). Это не ошибка, а следствие акающего произношения, свойственного многим белорусским и южнорусским говорам, где безударная «а» звучит как «о». В документах XIX века оба варианта могли сосуществовать, но в итоге закрепилась форма с «а», как более близкая к исходному корню.

Социальный состав носителей фамилии был преимущественно крестьянским или мещанским. Дворянские гербы с такой фамилией не зафиксированы, что подтверждает её «ремесленное» происхождение. Встретить Дайлидовских можно в основном в Беларуси (особенно в Гродненской и Брестской областях), а также в западных регионах России и Украины — там, куда мигрировали крестьяне в поисках земли в XIX — начале XX века.