Фамилия Двегубский — один из тех редких случаев, когда числительное в корне не указывает на количество сыновей или дворов, а описывает внешность или привычку. Основа «две губы» прозрачна: так могли прозвать человека с необычной формой или строением губ — например, с заметной верхней губой, которая казалась раздвоенной, или с привычкой поджимать губы, отчего они выглядели как две отдельные. В русских говорах «губа» могла означать и гриб (отсюда фамилия Губин), но в сочетании с числительным «две» грибная версия маловероятна: «двегуб» — слишком конкретное прозвище для человека, а не для предмета.

Суффикс -ск- указывает на более позднее, шляхетское или семинарское происхождение. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, фамилии на -ский в XVII–XIX веках часто получали выходцы из духовенства или мелкой шляхты на западе и юге России. Семинаристам нередко давали «говорящие» фамилии по внешним приметам или поведению: Двегубский мог появиться в стенах духовного училища, где наставник, заметив у ученика необычные губы, записал его под этим прозвищем, переделав его на польско-украинский манер.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям, где типичны фамилии на -ский. Встречается она крайне редко — это не частотная фамилия, а скорее локальное прозвище, закрепившееся в одном-двух родах. В дореволюционных справочниках и переписях Двегубские почти не попадаются, что подтверждает: фамилия не вышла за пределы узкого круга.

По словообразовательной модели фамилия близка к таким же «числовым» прозвищам, как Трегубов, Шестопалов, Семибратов. Но если Трегубов — это устойчивое прозвище человека с тремя губами (то есть с заячьей губой), то Двегубский — менее стандартное образование. Возможно, изначально прозвище звучало как Двегуб, а суффикс -ский добавили при оформлении фамилии, чтобы придать ей более «благородное» звучание. В любом случае, перед нами не топонимическая фамилия (от названия места), а чисто антропонимическая, то есть рождённая из личного прозвища.

Споров о происхождении почти нет: альтернативные версии (например, от названия реки или села) не подтверждаются ни географическими картами, ни реальными топонимами. Единственное, что можно добавить: в некоторых говорах «губа» означала «край», «берег», но «двегуб» в значении «двухбережный» звучит натянуто. Самая правдоподобная версия — внешность.