Фамилия Двилеов — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычных глазу корней, связанных с профессиями или распространёнными личными именами, поэтому разбирать её стоит через словообразовательную модель и возможные диалектные основы.

Основа фамилии — Двиле-. Суффикс -ов указывает на традиционную русскую патронимическую модель: так образовывали фамилии по отцу или главе семьи. Значит, в основе лежало прозвище или некалендарное имя Двиле́й, Дви́ля или Дви́ло. Что могло означать это слово? Самая вероятная версия связана с глаголом «двилять» — в русских говорах он означал «вилять, шататься, идти не прямо, уклоняться». Прозвище Двиля могли дать человеку с характерной походкой — вразвалку, с покачиванием, или же тому, кто в делах и разговорах был увёртлив, не говорил прямо. В некоторых северных и сибирских говорах «двилять» также значило «медлить, мешкать» — тогда прозвище могло закрепиться за неторопливым, флегматичным человеком.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с диалектным словом «двиль» (или «двила»), обозначавшим какую-то деталь в ткацком станке или в рыболовной снасти. В таком случае прозвище мог получить мастер, делавший такие детали, или рыбак. Однако эта гипотеза слабее: следов широкого бытования такого термина в ономастических источниках нет, и опора на глагол «двилять» выглядит надёжнее.

Фамилия Двилеов практически не встречается в центральных и южных регионах России. Её географический ареал — вероятнее всего, северные или северо-восточные области, где диалектная лексика лучше сохранилась и где слово «двилять» было в ходу. В этом смысле фамилия близка к более известным, но тоже редким «двилевым» фамилиям — Двиляев, Двилев. Разница в суффиксе (-ов против -ев) объясняется фонетическими особенностями говора: если основа оканчивалась на твёрдый согласный (Двил), писали -ов; если на мягкий или й (Двилей) — -ев. В случае Двилеов мы видим довольно архаичную форму, где суффикс -ов присоединён к основе, звучащей как «Двиле-», что может быть следствием местного произношения или позднейшей паспортной записи.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, крестьянская или мещанская. Дворянские роды с такой фамилией не известны, и в родословных книгах она не фиксируется. В современных базах данных Двилеовы встречаются единично — это фамилия, которая не разошлась широко, а осталась локальной, что только повышает её ценность для семейной истории: у неё почти наверняка одна точка происхождения и одна ветвь.