Фамилия Двукраев — один из тех редких случаев, когда мы можем проследить не только происхождение прозвища, но и конкретную социальную историю семьи на протяжении нескольких поколений. В основе фамилии лежит прозвище Двукрай, которое, скорее всего, образовано от словосочетания «два края». Такое прозвище мог получить человек, живший на границе двух миров — на двух берегах реки, на стыке двух владений или даже на краю двух разных земель. Есть версия, что Двукраем называли переселенца или иноземца, который оказался «между двух сторон», но она менее убедительна: прозвища с числительным «два» чаще давали по конкретному географическому или бытовому признаку, а не по абстрактному положению.

Фамилия Двукраев зафиксирована в исторических документах уже в XVII веке. Словарь С. Б. Веселовского упоминает Двукраева Захария, посадского человека из Старицы (1664 год). Именно этот Захарий считается родоначальником купеческой династии Двукраевых. В Старице они владели несколькими лавками и вели оптовую торговлю. Но что особенно интересно — Двукраевы не просто торговали, а занимали выборные должности: земских старост, целовальников, таможенных и кабацких голов. Это значит, что семья пользовалась доверием и уважением в посадской общине, а её представители отвечали за сбор налогов и контроль за торговлей.

Словообразовательная модель фамилии типична для русского севера и центра: прозвище на -ай (Двукрай) дало фамилию с патронимическим суффиксом -ев. Такая модель характерна для прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный или -й. По сути, Двукраев — это «сын Двукрая». Фамилия редкая и почти не встречается за пределами Тверской области, что подтверждает её локальное происхождение именно из Старицы.