Фамилия Двукраева — редкий пример, где прозвище, от которого она образована, почти наверняка связано с географическим положением, а не с внешностью или характером. Основа «Двукрай» восходит к словосочетанию «два края». Так могли называть человека, чей дом или участок находился на стыке двух территорий — например, на двух берегах реки или на границе двух владений. Есть и версия, что прозвище давали переселенцу, который жил «на два края» — то есть и на родине, и на новом месте, отсюда оттенок значения «иноземец».

Фамилия фиксируется в документах с XVII века. Историк С. Б. Веселовский упоминает Захария Двукраева, посадского человека 1664 года из Старицы (ныне Тверская область). Именно Захарий считается родоначальником известного купеческого рода Двукраевых. В Старице купцы этой фамилии владели несколькими лавками и вели оптовую торговлю. Социальный статус был высок: представители рода занимали выборные должности земских старост, целовальников, таможенных и кабацких голов. То есть Двукраевы не просто торговали, но и управляли местными сборами и повинностями.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Двукраев — буквально «сын Двукрая» или «из семьи Двукраевых». Модель образования типична для русских фамилий от прозвищ на -ай/-ей: Двукрай → Двукраев. Похожая логика у фамилий Двужильный, Двуглавый, но в случае с Двукраевым основа более конкретная — не качество, а положение.