Фамилия Дырив — редкий случай, когда написание расходится с привычным слуху окончанием. В русской традиции фамилии на -ив, -ыв почти всегда польского или украинского происхождения: это усечённая форма от прилагательного, отвечавшего на вопрос «чей?» (сравните польское -ew, -ow). Однако в фамилии Дырив буква «ы» подсказывает, что перед нами, скорее всего, украинская или белорусская огласовка, где твёрдый «ы» сохранился вместо русского «и». Фактически это вариант фамилии Дыров, но с местным произношением, закреплённым в документах.

Основа «дыр» в восточнославянских фамилиях обычно восходит к прозвищу Дыра. В словарях XIX века слово «дыра» имело не только современное значение «отверстие», но и переносные: так могли называть неловкого человека, того, кто постоянно что-то теряет или пропускает, либо, наоборот, пронырливого, умеющего «пролезть в любую щель». В диалектах встречалось и значение «лазейка, потайной ход» — в таком случае прозвище мог получить хитрый или скрытный крестьянин. Судя по суффиксу -ив, прозвище закрепилось за родом как притяжательное: «чей? — Дырив», то есть «сын или потомок Дыры».

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и южнорусским губерниям. В переписях XIX века носители фамилии Дырив встречаются в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях, а также в белорусских уездах Могилёвской губернии. Это подтверждает украинско-белорусский след: именно там окончание -ив вместо -ов было нормой в народной речи, а при паспортизации его нередко записывали буквально, как слышали.

Примечательно, что в некоторых документах фамилию могли записать как Дырев — с «е» под влиянием русского «его» или церковнославянского произношения. Но форма Дырив — более архаичная, она сохранила живую народную морфологию, не подогнанную под столичные канцелярские стандарты. Если ваш предок носил эту фамилию, он, скорее всего, происходил из крестьянской или казачьей среды Левобережной Украины или юга Беларуси, а прозвище получил за какую-то характерную черту, связанную с «дырой» — то ли за нерасторопность, то ли за умение находить выход из любого положения.