Фамилия Дзенгелевская — редкий пример польско-белорусского ономастикона, который почти не встречается за пределами западных регионов бывшей Речи Посполитой. Её основа — топоним Дзенгелево или Дзенгелев (польск. Dzięgielewo, Dzięgielów). Такие названия выводят от слова «dzzięgiel» — дягиль, то есть лекарственное растение из семейства зонтичных. В старопольском языке это слово обозначало и само растение, и место, где оно растёт в изобилии. Соответственно, Дзенгелевский — тот, кто родом из села Дзенгелево или владел землёй при таком урочище.

Суффикс -ск- указывает на шляхетское или, как минимум, землевладельческое происхождение. В Речи Посполитой фамилии на -ский/-цкий закреплялись за дворянами, владевшими поместьем, название которого становилось родовым. Женская форма Дзенгелевская — это либо жена, либо дочь пана Дзенгелевского. В русской традиции XIX века такие фамилии нередко переходили по наследству в неизменном виде, без адаптации под мужской род.

Интересная деталь: в польских источниках встречается вариант Дзенгелевский (Dzięgielewski) с корнем «dzięgiel» (дягиль). Однако написание «Дзенгелевская» с «з» вместо «зь» — типичная русификация. В белорусском говоре мягкое «дз» часто заменяли твёрдым «дз» или даже «з», отсюда и форма без мягкого знака. Если предки носили эту фамилию, они с высокой вероятностью происходили из окрестностей Гродно, Вильни или Брестчины — ареала, где польская шляхта смешивалась с белорусской и литовской знатью.

Словообразовательная модель проста: топоним + суффикс принадлежности -ск- + окончание женского рода -ая. Никаких дополнительных суффиксов (вроде -ов- или -ин-) здесь нет, что сразу отличает Дзенгелевскую от массовых русских фамилий. Сословно — почти наверняка мелкопоместная шляхта, которая после разделов Речи Посполитой оказалась в черте оседлости и постепенно утратила привилегии, но сохранила фамилию как маркер происхождения.

Других версий, кроме топонимической, для этой фамилии нет — корень слишком прозрачен, чтобы предполагать прозвище или профессию. Разве что в редких случаях фамилию могли дать переселенцам по названию места выхода, но это та же самая логика.