Фамилия Дзензилевский — одна из тех, где интуитивное прочтение сразу же наталкивается на вопрос: откуда взялось это «дз» в начале? В русском языке такой звуковой комплекс встречается редко и почти всегда указывает на заимствование или диалектную основу. Разбирать фамилию логичнее всего с её финала: суффикс -ский (в женском роде -ская) — верный признак того, что перед нами фамилия, образованная от географического названия. Так в XVI–XIX веках именовали выходцев из определённой местности — польских, украинских, белорусских и русских дворян, а также мещан и крестьян, переселившихся в другую губернию.

Корень «Дзензил-» — самая интересная часть. Скорее всего, он представляет собой адаптированное на русской почве польское или западноукраинское название. В основе лежит либо прозвище Dzięcioł (дятел), либо Dzięgiel (дягиль — растение, дудник). В польской ономастике фамилии с суффиксом -ew-/-ow- от таких основ встречаются: Dzięciołowski, Dzięgielowski. На слух «Дзензилевский» — это русифицированная версия, где польское «dz» (звук, похожий на мягкое «дзь») передано через твёрдое «дз», а суффикс -ев-/-ов- слился с окончанием. Первая версия, «от дятла», более вероятна: прозвища по птицам в славянской антропонимии давали либо за внешнее сходство, либо за характер — например, за настойчивость или «долбёжку» одного дела.

Есть и альтернативная, более редкая гипотеза: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта Дзензелевка или Дзензиловка. Такие топонимы встречаются в исторических документах Волынской и Подольской губерний, а также на востоке современной Польши. Если это так, то первопоселенец, получивший фамилию, был либо владельцем такого хутора, либо просто оттуда родом. География бытования фамилии сегодня подтверждает эту привязку: Дзензилевские чаще всего встречаются в Беларуси (особенно в Гродненской и Брестской областях) и на западе Украины — на территориях, где польская и восточнославянская ономастика веками переплетались.

Словообразовательная модель здесь классическая для польско-белорусского пограничья: основа (прозвище или топоним) + суффикс -ев- + фамильный суффикс -ский. Двойной суффикс — не редкость: так образовывали фамилии от основ, которые сами по себе уже имели суффиксальное окончание (Дзензил- + -ев-). Сословно фамилия могла принадлежать и шляхтичу (мелкопоместная шляхта часто носила такие «географические» фамилии), и крестьянину, который взял фамилию по месту выхода. Точных данных о каком-то одном известном роде Дзензилевских нет, что говорит о сравнительной редкости фамилии — она не разрослась в многочисленные дворянские ветви. В современном русском языке фамилия остаётся труднопроизносимой, но именно это и делает её уникальной: она сохранила звуковой облик той эпохи, когда граница между польским и русским была не столько лингвистической, сколько бытовой.