Фамилия Дзензиловская — редкий случай, когда географическая привязка видна почти сразу, а вот с корнем начинаются сложности. Суффикс -ск- и окончание -ая выдают в ней типичную польскую или западнорусскую дворянскую (шляхетскую) модель: так образовывали фамилии от названий поместий, усадеб или сел. Владелец имения Дзензилово (или Дзензилов) получал прозвание по владению, а его потомки закрепили эту форму. В польском языке сочетание «dz» читается как мягкое «дз», так что исходное звучание близко к «Дзендзиловская» или «Дзёндзиловская».

Корень «дзендзил» (dziędzioł) в польском означает «дятел». Прозвище Дзендзиол (Дзендзил) могли дать человеку по сходству с этой птицей: говорливому, настойчивому или, наоборот, «долбящему» одно и то же. Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «дзёндзы» (dzieci) — «дети», то есть прозвище могло означать «детный», многодетный отец. Однако в таком случае фамилия скорее звучала бы как Дзендзиловский (без носового оттенка). В любом случае, основа — польское слово, а суффикс -ов-/-ев- указывает на принадлежность: «сын Дзендзила».

Географически фамилия тяготеет к бывшим землям Речи Посполитой: современные Польша, Беларусь, западная Украина и Литва. В России она встречается редко, чаще всего в результате миграций XIX–XX веков. Сословно носители Дзензиловских — почти наверняка обедневшая шляхта или мелкопоместные дворяне, которые после разделов Польши оказались в составе Российской империи. Фамилия не попала в массовые крестьянские списки, потому что её аристократическая модель (-ский) редко присваивалась крепостным.

Похожих фамилий — Дзендзиловский, Дзензеловский, Дзензелюк — немного, и все они восходят к тому же «дятелу» или к топониму. Если ваш предок носил фамилию Дзензиловская, он, скорее всего, происходил из семьи, владевшей хутором или деревней с похожим названием, а сама фамилия — компактный архив, хранящий память о птичьем прозвище и польском прошлом.