Фамилия Джиловская — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает личную. Её оформляет типичный для польской и западнорусской шляхты суффикс -ск-, который указывает на связь с местом: владельцем поместья или уроженцем села. В этой модели Джиловский — тот, кто родом из Джилова или Джилово.

Где искать это Джилово? Скорее всего, на бывших землях Речи Посполитой — в современной Польше, Беларуси или Украине. Топоним Джилово или Джилув (Dziłów) мог возникнуть от прозвища Джил. В польском языке «dzik» — кабан, но форма «dził» нестандартна. Более вероятно, что в основе лежит личное имя или прозвище, образованное от корня «джил-», который мог означать что-то вроде «жилистый», «крепкий» или быть связанным с диалектным словом для обозначения сухого, жёсткого человека. В русских говорах «жила» — скупой и тягучий человек, но здесь оглушение «ж» в «дж» даёт южнославянский или польский оттенок.

Фамилия Джиловская — женская форма; мужской вариант — Джиловский. Она могла принадлежать обедневшей шляхте, которая взяла фамилию по названию своего хутора или усадьбы, а не по родовому гербу. В Российской империи такие фамилии на -ский часто давали выпускникам духовных семинарий, но в случае с Джиловскими это маловероятно — корень слишком бытовой и не связан с церковными понятиями.

Сейчас фамилия встречается крайне редко, в основном на юге России и в Украине. Её носители — потомки тех, кто в XVIII–XIX веках переселился с запада на восток, сохранив память о маленьком селе, от которого пошёл род.