Фамилия Дзыскун — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Сходу разобрать её по частям не получится, поэтому ономасты предлагают две версии, и обе ведут в украинское или белорусское языковое пространство.

Первая и наиболее вероятная: основа «дзыск» — это диалектный вариант слова «дзыска» или «дзыск», что в западных говорах означало «выгода», «прибыль», «барыш» (от польского zysk — «прибыль»). Суффикс -ун в восточнославянских фамилиях часто указывает на деятеля: «тот, кто что-то делает». Соответственно, Дзыскун — это человек, который извлекает выгоду, возможно, ловкач, делец или перекупщик. Прозвище могли дать предприимчивому крестьянину или мелкому торговцу.

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с украинским глаголом «дзискати» — «визжать», «пищать». В этом случае Дзыскун — прозвище человека с тонким, писклявым голосом или того, кто постоянно ноет, жалуется. Однако эта версия уступает первой по логике словообразования: суффикс -ун охотнее присоединяется к глагольным основам, но в фамилиях с «торговым» значением он тоже встречается.

Географически фамилия тяготеет к западу: её корни, скорее всего, в украинских или белорусских землях, находившихся под влиянием польского языка. В российских переписях Дзыскуны — большая редкость. Фамилия недворянская, крестьянская или мещанская по происхождению, и её носители, вероятно, были людьми практичными, умевшими устроить свои дела. Сравните с однокоренной, но более известной фамилией Зыскин — там та же основа, только с другим суффиксом.