Фамилия Елаеский — редкий случай, когда написание подсказывает разгадку скорее, чем звучание. На слух её легко принять за «Елаевский» или «Елайский», но буква «е» после гласной указывает на стяжение. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Елагинский, Елагин или Елаховский, где основа успела сократиться.

Самая вероятная версия — происхождение от названия населённого пункта Елагино или Елаги. Таких сёл и деревень в России немало, особенно в центральных областях и на Русском Севере. Название восходит к нецерковному имени или прозвищу Елага. В старину Елагой могли называть человека с каким-то броским признаком — возможно, от диалектного «ела» (ольха) или от тюркского «ялаг» (лесть, угодливость), хотя последнее маловероятно для русской ойконимии. Суффикс -ск- типичен для дворянских и географических фамилий: так обозначали принадлежность к местности. Человек из Елагина становился Елагинским, а со временем, при утрате одного слога, — Елаеским.

Менее правдоподобная, но возможная версия — от прозвища Елай, которое могло быть вариантом имени Илья в народном произношении (ср. Елисей — Елай). Тогда фамилия означала бы «сын Елая» с последующей адаптацией под книжный суффикс -ский, что встречалось у духовенства при поступлении в семинарию. Однако форма «Елаеский» для такой модели нехарактерна: обычно из Елая получался бы Елаев или Елайский.

Фамилия Елаеский практически не встречается в исторических переписях и современных базах — это штучный вариант. Носители, если они есть, почти наверняка происходят из одного небольшого региона, где когда-то существовал топоним Елаги или Елаево. Восстановить точную географию без архивных разысканий сложно, но можно предположить, что корни фамилии лежат в бывшей Псковской или Новгородской губернии, где ойконимы на -агино особенно часты.