Фамилия Файфер почти наверняка восходит к немецкому прозвищу Pfeifer — «свистун», «флейтист». Так в Германии называли не только тех, кто профессионально играл на духовых инструментах, но и просто людей со звонким, слышным свистом. Отсюда — и указание на характер предка: беззаботного, веселого, возможно, неунывающего балагура, который шел по жизни легко, насвистывая мелодию.

В написании Файфер мы видим результат адаптации немецкой фамилии на русской почве. Немецкое Pfeifer произносится с придыхательным звуком «пф», которого нет в русском языке. При заимствовании этот звук упростился до простого «ф», а дифтонг «ай» сохранился. Поэтому фамилия и закрепилась в таком, слегка искаженном относительно оригинала, но привычном для уха виде. По той же модели возникли и родственные русские фамилии Файферов, Фейфер, а иногда и Пфайфер — если семья сохраняла исходное написание.

Интересно, что в основе лежит не имя и не ремесло в узком смысле, а именно прозвище. В средневековой Германии странствующие музыканты, в том числе флейтисты и свистуны, были желанными гостями на ярмарках и праздниках. Их образ жизни — веселый, свободный, не обремененный оседлым хозяйством — и породил переносное значение прозвища. Так что, если верить этимологии, предок носителя фамилии Файфер был человеком легким на подъем, общительным и жизнерадостным, а возможно, и сам владел каким-нибудь музыкальным инструментом.

В России фамилия встречается в нескольких вариантах написания, что отражает разную степень обруселости. Где-то писали через «ф» — Файфер, где-то пытались передать исходный звук — Пфайфер. Эта вариативность — типичная история для фамилий, которые пришли в русскую среду из немецкого языка вместе с их носителями: ремесленниками, врачами, военными, приглашенными на службу еще в петровские времена или позже.