Фамилия Фичковская — яркий пример того, как географическая метка (топоним) превращается в родовое имя. Её основа — название населённого пункта вроде Фичково, Фички или Фичков. Такие деревни встречаются в польском и белорусском пограничье, где суффикс -ов-/-ев- обычен для названий по владельцу или признаку. Притяжательная форма «Фичков» (чей? — Фичка) указывает на человека по прозвищу Фичко. А вот окончание -ская — типично польский или западнорусский дворянский маркер, который в XVI–XVII веках закрепился за шляхтой, владевшей поместьем. То есть первый носитель фамилии, скорее всего, был помещиком из местечка Фичково или его окрестностей.

Прозвище Фичко могло возникнуть от древнепольского слова fich — «плут, хитрец» (ср. чешское finta — уловка). В диалектах так могли называть изворотливого человека или, наоборот, шута. Менее вероятна, но возможна связь с немецким Fitz — уменьшительным от имени Фридрих, которое через колонистов попало на восток. Однако правдоподобнее славянская основа: суффикс -к- в прозвище Фичко часто образовывал уничижительные или уменьшительные формы (ср. Ванька, Петька), так что Фичко — это «маленький Фич» или «сын Фича», где само Фич — сокращение от имени Филат, Филипп или Феофил.

В письменных источниках фамилия Фичковская встречается редко, что говорит о её локальном характере. В Российской империи после разделов Польши такие фамилии фиксировали у мелкой шляхты, которая доказывала дворянство через владение землёй. Если предки не имели поместья, форма на -ский могла быть искусственной — её давали при переходе в православие или при записи в ревизские сказки по аналогии с соседями. Проверить это можно по метрическим книгам Гродненской или Виленской губерний: там фамилия могла писаться как Фичковская, Фичковская-Залесская или просто Фичко.

Словообразовательно фамилия проста: корень Фич-, суффикс принадлежности -ов-, типично польский суффикс -ск- и окончание -ая (женский род). В мужском варианте — Фичковский. Ударение, скорее всего, на втором слоге: Фичко́вская, хотя в польском произношении возможен акцент на предпоследнем слоге: Фичко́вска. В бытовой речи фамилию могли сокращать до Фичка, что и сейчас встречается у потомков.