Фамилия Фиешкин — один из тех редких случаев, когда корень слова не бросается в глаза и заставляет задуматься. На первый взгляд, в ней слышится что-то нерусское, возможно, немецкое или финское. Но на деле это чисто русская фамилия, образованная по самой распространённой модели — с суффиксом -ин, который в древности указывал на принадлежность: «чей?» — Фиешкин, то есть сын или потомок Фиешки. Значит, ключ к разгадке — в прозвище или имени Фиешка.

Самая вероятная версия ведёт к диалектному слову «фи́еска» или «фи́ешка». В северных и сибирских говорах так называли фигу, кукиш — жест, сложенный из пальцев. Прозвище Фиешка могли дать человеку с насмешливым, озорным характером, который часто показывал кукиш в шутку или в знак отказа. Вполне возможно, что прозвище закрепилось за тем, кто торговал или делал что-то, связанное с этим жестом, но скорее всего, оно было чисто бытовым и необидным — как и многие прозвища по привычкам и повадкам. В старых переписных книгах встречаются фамилии Фиешкины, например, среди крестьян Вологодской и Архангельской губерний — это подтверждает северное происхождение и связь с местной речью.

Менее убедительная, но возможная версия — от имени Фия (сокращение от Феофил, Феофилакт или Феодосия) с уменьшительным суффиксом -ешк-: Фия → Фиешка. В таком случае фамилия означала бы «сын Фиешки», то есть потомок человека по имени Фия. Однако эта гипотеза слабее: имени Фия в русских святцах почти нет, а уменьшительные формы от Феофила — обычно Филя, Филька, но не Фиешка. Поэтому прозвищное происхождение от слова «фиеска» выглядит куда правдоподобнее.

Стоит обратить внимание на написание: фамилия Фиешкин — не Фиошкин и не Фешкин. Буква «е» под ударением (Фие́шкин) указывает на то, что в основе было именно «фие́ска», а не «фио́шка» или «фёшка». Это дополнительный аргумент в пользу диалектного слова. Встречается также вариант Фиешков, но он гораздо реже и, скорее всего, возник из-за путаницы суффиксов в документах XIX века.

Таким образом, предки современных Фиешкиных, вероятнее всего, были крестьянами или посадскими людьми Русского Севера, а их родовое прозвище пошло от шутливого или насмешливого человека, которого в деревне прозвали Фиешкой. Фамилия редкая, но её корни — в живой народной речи, а не в книжных именах.