Фамилия Фифанов — редкий случай, когда основа настолько неочевидна, что сразу ставит вопрос: откуда она взялась? Если отбросить случайные и маловероятные версии, остаётся одно правдоподобное объяснение: прозвище Фифан. В русских говорах слово «фифан» или «фифка» означало щеголя, франта, человека, который слишком много внимания уделяет нарядам и внешнему виду. Такое прозвище давали либо в насмешку, либо, реже, как бытовое имя тому, кто одевался ярче и затейливее окружающих.

Суффикс -ов указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Фифанов — это «сын Фифана». Фамилия образована в XV–XVII веках, когда прозвища активно переходили в наследственные фамилии, и её носитель, скорее всего, был простым крестьянином или посадским человеком. В дворянской среде такие «говорящие» прозвища встречались редко, а вот среди непривилегированных сословий — сплошь и рядом.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России. Встречается в старых переписях Вологодской, Архангельской и Костромской губерний, что подтверждает её народное, а не книжное происхождение. В отличие от фамилий на -ский, которые часто давались по названиям имений, Фифанов — чисто прозвищная, бытовая фамилия.

Интересно, что у фамилии нет родственной связи с греческим именем Стефан (через Фифана — уменьшительную форму). Это распространённое заблуждение: в русском языке имя Стефан давало формы Степан, Стёпа, но никак не Фифан. Корень здесь свой, чисто русский, от диалектного глагола «фифляться» — жеманиться, наряжаться. Так что предки современных Фифановых, если верить прозвищу, были людьми заметными — возможно, портными или просто теми, кто любил выделиться в толпе.