Фамилия Флащевская женского рода; в мужском варианте — Флащевский. Сразу бросается в глаза топонимический суффикс -ск-, который в русских фамилиях почти всегда указывает на географическое происхождение: такую фамилию обычно получали дворяне (по названию своего поместья) или выходцы из местечка, села или города, основа которых оканчивалась на -ск или -цк. В простонародной среде «-ский» тоже встречался, но реже — чаще у духовенства (семинарские фамилии) или у переселенцев, записанных по месту прежнего жительства.

Корень фамилии — Флащ- — неочевиден и редок. Самое прямое объяснение: основа от слова «фляга» или «фляжка» в диалектном произношении. В южнорусских и украинских говорах «фляга» могла звучать как «флащ» (ср. «фляшка» → «флашка», а затем с твёрдым окончанием — «флащ»). Если так, то Флащевский — потомок человека по прозвищу Флащ, то есть либо бондаря, делавшего фляги, либо того, кто постоянно носил с собой флягу (солдат, странник). Впрочем, в польской ономастике есть фамилия Fłaszcz (Флащч) — от «flesz» или «flaszka»; учитывая, что суффикс -ский типичен для польской шляхты, не исключено, что Флащевские — обрусевшая ветвь польского рода, чьё имение называлось Флащево или Флащ.

Вторая версия, более спорная: связь с немецким Flasche (бутыль) через ремесленников-винокуров или аптекарей, приглашённых в Россию в XVIII веке. Но тогда фамилия скорее звучала бы как Флашевский, а не Флащевский — твёрдый «щ» выдает скорее славянскую, а не немецкую переработку.

География фамилии сегодня очень узкая. Флащевские встречаются в основном в западных областях России (Смоленская, Брянская) и на востоке Беларуси — это как раз зона, где смешивались русские, белорусские и польские фамильные модели. В дореволюционных списках дворянства фамилия не засветилась, так что, вероятнее всего, это не столбовое дворянство, а поздняя фамилия мещан или однодворцев, получивших её по названию хутора или по прозвищу предка.

Итог: Флащевская — фамилия-топоним или фамилия-прозвище от «фляги», закреплённая через суффикс принадлежности к местности. Редкая, с пограничным западнорусским колоритом.